Introduction

Les Conditions de la cyclisation comprennent l'acquisition par la molécule d'ose d'une conformation recourbée, et la mise en interaction de groupes fonctionnels. Sous l'effet du solvant, cette interaction peut donner lieu à la réaction de cyclisation dont le mécanisme est celui, plus général, de la formation d'un hémiacétal.La cyclisation produit deux Principaux cycles, les furanoses et les pyranoses dont les Conformations variées justifient l'usage de représentations spécifiques. La comparaison des cycles majoritairement formés par différents oses débouche sur l'établissement de Règles de cyclisation, utilisables pour prédire la structure préférentielle d'un ose en solution.Enfin, la cyclisation crée un nouveau carbone asymétrique et conduit à un nouveau type de stéréoisomérie, l'Anomérie dont l'une des conséquences observables est la Mutarotation.

Objectif : Comprendre le mécanisme de la cyclisation; savoir prédire la forme cyclisée la plus probable d'un ose; savoir utiliser les conventions de représentation des oses cyclisés.

Pré-requis : Mécanismes fondamentaux de chimie organique (addition nucléophile); notion de conformation (libre rotation, conformations éclipsées, décalées, formes chaise et bateau...).

Légende :
Apprendre
S'évaluer
S'exercer
Observer
Simuler
Réalisé avec Scenari (nouvelle fenêtre)