Résumé

Principe

  • Certaines conformations recourbées des oses en solution autorisent l'interaction de la fonction du carbonyle (aldéhyde ou cétone) avec une fonction alcool.

  • Dans des conditions favorables, cette interaction peut conduire à la formation d'un hémiacétal (aldéhyde) ou d'un hémicétal (cétone) cyclique.

  • Les alcools secondaires sont en principe plus favorables à la cyclisation que les alcools primaires.

Principaux cycles et conformations

  • Il n'existe pratiquement que deux formes cycliques pour les oses : furanose (à 5 éléments) et pyranose (à 6 éléments).

  • Lorsqu'elle est possible (nombre de carbones, distances et angles de liaisons compatibles, groupes fonctionnels présents...), la forme pyranose est toujours préférée.

  • Les furanoses ont deux conformations préférentielles : enveloppe (E) et twist (T).

  • Les pyranoses ont une conformation chaise préférentielle.

  • Dans la forme chaise des pyranoses, les substituants du cycle occupent deux types de positions : axiale (perpendiculaire au plan moyen du cycle) et équatoriale (approximativement parallèle au plan moyen du cycle).

  • Les conformations préférentiellement adoptées par les cycles dépendent des configurations relatives des oses.

Anomérie et mutarotation

  • Il n'existe pratiquement que deux formes cycliques pour les oses : furanose (à 5 éléments) et pyranose (à 6 éléments).

  • Deux épimères diffèrent par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique.

  • Deux diastéréoisomères diffèrent par les configurations absolues d'un nombre de carbones asymétriques supérieur à un et inférieur au nombre total.

Compréhension :

Ces exercices permettent de tester l'acquisition des concepts et du vocabulaire présentés dans le chapitre...

Voir "Cyclisation : conditions, principe et conséquences" et "Cyclisation : représentations, anomérie"

S'exercer...

...à représenter un ose cyclisé selon Haworth.

Cliquer sur les carbones asymétriques d'une représentation plane de Haworth, pour leur donner la configuration correcte...

Exercices 1 à 10

...à reconnaître les formes cyclisées des oses stéréoisomères.

Placer correctement les noms sur les molécules correspondantes en les faisant glisser avec la souris...

Exercices 1 à 2

...à reconnaître les formes anomères des oses cyclisés.

Retrouver la forme anomérique d'un ose, sur la base des configurations absolues...

Exercices 1 à 5

Légende :
Apprendre
S'évaluer
S'exercer
Observer
Simuler
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