Sucres désoxy

Les oses dans lesquels un groupe OH est remplacé par H sont des oses désoxy (on dit aussi désoxyoses).

Les oses désoxy présentent toutes les propriétés des aldoses.

Les plus courants sont des aldoses dont l'hydroxyle d'un alcool (primaire ou secondaire) est remplacé par un hydrogène. Ce sont des oses réducteurs, capables de cyclisation et de mutarotation.

Le désoxyribose (2-désoxy-D-ribose) cyclisé en furanose est un des constituants de l'acide désoxyribonucléique (ADN), alors que le D-ribose (également cyclisé en furanose) intervient dans la structure des acides ribonucléiques (ARN). On se rappelle qu'en solution, le D-ribose cyclise majoritairement sous forme pyranose (voir Règles de cyclisation). Noter également que le désoxyribose possède un carbone asymétrique de moins que le ribose.

Complément

Le désoxyribose porte un groupement CH2 sur son carbone 2. C'est le 2-désoxy-D-ribose. Bien qu'il cyclise majoritairement en pyranose en solution, il intervient dans la structure de l'ADN sous la forme furanose représentée ici.

Complément : Observer

Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de désoxyribose

Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.

Le fucose est le 6-désoxy-L-galactose. Il est largement distribué chez les animaux, les plantes et les micro-organismes. Le rhamnose est le 6-désoxy-L-mannose. On le trouve, entre autres, dans les hémicelluloses des parois végétales. Le quinovose est le 6-désoxy-D-glucose.

Complément

L'α-rhamnopyranose est désoxy en C6 (CH3 au lieu de CH2OH), et possède la configuration relative d'un mannose (observer la configuration anomérique α dans un ose de la série L).

Complément : Observer

Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de rhamnose

Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.

Il existe des oses didésoxy.

Certains hexoses naturels portent le caractère désoxy sur deux carbones, le plus souvent aux positions 2 et 6 (2,6-didésoxy-aldohexoses), ou 3 et 6 (3,6-didésoxy-aldohexoses).

Complément

Le D-digitoxose (2,6-didésoxy-D-ribohexose) entre dans la composition d'un O-glycoside cardiotonique extrait de la digitale (Digitalis purpurea). L'abéquose (3,6-didésoxy-D-xylohexose) appartient à la structure d'un lipopolysaccharide bactérien.

Ces didésoxy-aldohexoses peuvent bien sûr se cycliser. Ils ne sont représentés ci-dessus en formules de Fischer linéaires que pour montrer la configuration relative des alcools secondaires d'où dérivent leurs noms systématiques : ribo- et xylohexoses (voir Configuration relative). La présence d'un groupe méthylène -CH2 entre deux alcools secondaires ne change pas la nomenclature.

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