Oses aminés

Dans les oses aminés, également appelés osamines, une fonction amine primaire -NH2 remplace l'un des hydroxyles de l'ose parent. Ces molécules présentent toutes les propriétés chimiques des oses (pouvoir réducteur, cyclisation, mutarotation...) auxquelles s'ajoutent celles de l'amine primaire (équilibre acido-basique, formation d'amides avec les acides...).

Le nom commun d'un ose aminé reprend celui de l'ose parent auquel on ajoute le suffixe -amine. Des abréviations sont utilisées qui font suivre le nom abrégé de l'ose parent par un grand N. Les trois oses aminés les plus fréquemment rencontrés en biologie sont la D-glucosamine (GlcN), la D-mannosamine (ManN) et la D-galactosamine (GalN). Ces oses sont particulièrement abondants dans les glycoconjugués (voir Glycoconjugués et voir Glycosaminoglycanes).

Complément

Une fonction amine primaire -NH2, aisément reconnaissable sur le modèle moléculaire par la sphère bleue symbolisant de l'azote, remplace l'hydroxyle au niveau du carbone 2 du D-glucose.

Du point de vue de la nomenclature, l'absence de l'hydroxyle doit être signalée par la mention X-désoxy, où X indique la position du remplacement de -OH par -NH2. Les noms systématiques des oses aminés sont donc construits selon les exemples suivants :

La D-glucosamine est le 2-amino-2-désoxy-D-glucose

La D-mannosamine est le 2-amino-2-désoxy-D-mannose

La D-galactosamine est le 2-amino-2-désoxy-D-galactose

etc...

Complément : Observer

Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de glucosamine

Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.

Les oses aminés se retrouvent très souvent sous forme N-acétylée, où l'amine primaire forme une fonction amide par condensation avec un acide acétique. Les noms abrégés des oses aminés sont alors suivis du suffixe -Ac (pour acétyl-). La N-acétylglucosamine est abrégée en GlcNAc, la N-acétylmannosamine en ManNAc et la N-acétylgalactosamine en GalNAc.

Complément

La fonction amine primaire de l'ose aminé forme une amide par condensation avec l'acide acétique. Les molécules représentées sont, à gauche, la N-acétylglucosamine (GlcNAc)et à droite, la N-acétylgalactosamine (GalNAc)

L'acide N-acétylmuramique est un composant des parois bactériennes.

L'acide N-acétylmuramique (MurNAc = 3-lactyl-N-acétylglucosamine) dérive de la N-acétyl-D-glucosamine par formation d'un éther entre un lactate et l'hydroxyle du C3 de l'ose aminé. Avec la N-acétyl-D-glucosamine, il entre dans la composition de la muréine, polysaccharide de structure constitutif des peptidoglycanes des parois des bactéries (voir Peptidoglycanes).

Complément

Un lactate (en rouge) forme un éther avec l'hydroxyle en C3 d'une N-acétyl-D-glucosamine.

Complément : Observer

Observer et manipuler un modèle tridimensionnel d'acide N-acétyl muramique

Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.

Légende :
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