Acides sialiques

Les acides sialiques sont des composants caractéristiques des glycoprotéines et des glycolipides.

Les acides sialiques dérivent tous de l'acide neuraminique (Neu). Le plus courant est l'acide N-acétylneuraminique (Neu5Ac), lui même formé par addition d'un pyruvate CH3-CO-COO- sur une N-acétyl-D-mannosamine.

Complément

Le groupement N-acétyl est porté par le carbone 5. La molécule est représentée sous sa forme neuraminate -COO-, prédominante à pH physiologique.

La diversité des acides sialiques repose principalement sur le nombre et la position des acétylations (un ou plusieurs alcools secondaires pouvant être acétylés, en plus de la fonction amine). La fonction cétone du pyruvate permet une cyclisation en pyranose avec l'hydroxyle en C3 de l'ose parent.

Complément

La formule linéaire (A) montre que l'acide N-acétylneuraminique dérive de la N-acétylmannosamine (en vert) à laquelle s'ajoute un pyruvate (en rouge). La cyclisation atypique de ce dérivé d'ose, dont la formule de Haworth est donnée en (B) et la conformation en (C) implique la fonction cétone du pyruvate, et l'alcool secondaire en C3 de la mannosamine.

Etant dissociés en ions carboxylate aux valeurs physiologiques de pH, les acides sialiques (en fait leurs ions, sialates ou neuraminates) contribuent à la charge négative de la surface extracellulaire des cellules, où ils sont abondants.

Complément : Observer

Observer et manipuler un modèle tridimensionnel d'acide N-acétylneuraminique

Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.

Légende :
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