Acides uroniques

Dans les acides uroniques, une fonction acide carboxylique -COOH remplace l'alcool primaire -CH2OH d'un aldohexose. Ces molécules présentent toutes les propriétés caractéristiques des aldoses (pouvoir réducteur, cyclisation, mutarotation), auxquelles s'ajoutent celles de l'acide (équilibre acido-basique, formation d'esters avec les alcools etc...). Les acides uroniques sont naturellement dissociés en uronates (-COO- + H+) au pH intracellulaire.

Complément

Une fonction acide carboxylique -COOH remplace l'alcool primaire -CH2OH d'un D-glucopyranose. Au pH intracellulaire, les acides uroniques sont naturellement dissociés en uronates (-COO- + H+)

Le nom commun d'un acide uronique reprend le nom de l'ose parent, dans lequel le suffixe -ose est remplacé par -uronique (ou -uronate à l'état dissocié). Des abréviations sont utilisées, qui font suivre le nom abrégé de l'ose d'un grand U. Les acides uroniques les plus fréquemment rencontrés en biologie sont, en plus de l'acide D-glucuronique (GlcU), les acides D-mannuronique (ManU), D-guluronique (GulU), D-galacturonique (GalU), et L-iduronique (IdoU). Noter en passant que ce sont tous des épimères de GlcU, en C2 (ManU), en C3 (GulU), en C4 (GalU) et en C5 (IdoU de série L). Ces acides sont particulièrement abondants dans les hétéropolysaccharides végétaux ( pectines et hémicelluloses) et les glycoconjugués des animaux (voir Glycoconjugués et voir Glycosaminoglycanes).

Complément : Observer

Observer et manipuler un modèle tridimensionnel d'acide glucuronique

Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.

Chez les animaux, l'élimination de produits toxiques utilise l'acide D-glucuronique.

Les animaux utilisent l'acide D-glucuronique (GlcU) pour éliminer des substances toxiques (détoxification ou glucuronoconjugaison) comme des phénols, des stérols et des acides carboxyliques aromatiques), par formation d'une liaison glucosidique avec l'hydroxyle de l'alcool ou l'acide carboxylique. Cette réaction, qui a lieu dans le foie, forme un acide glycosiduronique soluble, plus facilement filtré par le rein et éliminé dans l'urine.

Le foie des animaux effectue également la conversion d'un pigment biliaire, la bilirubine, en un double glucoside avec l'acide D-glucuronique. Le diglucuronide de bilirubine est en effet plus soluble que la molécule initiale, et peut être secrété avec la bile. Il reste cependant qu'un taux d'hydrolyse important du glucoside peut accidentellement libérer de la bilirubine dans les voies biliaires, où elle précipite en formant des cristaux (calculs biliaires).

Complément

La bilirubine forme un diglucuronide soluble qui permet sa sécrétion dans les voies biliaires. Les résidus de D-glucuronate sont indiqués en rouge.

Légende :
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