Chimie
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Liaison hydrogène intramoléculaire

Des liaisons hydrogène peuvent aussi s'établir entre atomes appartenant à la même molécule : c'est la chélation.

Dans la molécule d'aspirine (acide acétylsalicylique), elle s'établit ainsi entre les groupements alcool et cétone. Les atomes d'hydrogène et d'oxygène de cette liaison hydrogène intramoléculaire sont illuminés sur la figure ci-contre. Vous pouvez également accéder à une version animée.

Liaison hydrogène dans l'aspirine

Liaison hydrogène dans l'aspirine
Liaison hydrogène dans l'aspirine
Liaison hydrogène dans l'aspirine (modèle animé}

La présence de ce type de liaison peut bloquer la molécule dans une conformation particulière. Dans le cas de l'aspirine, elle empêche la rotation des groupements fonctionnels qui restent dans le plan du cycle benzénique.

Cette contrainte intramoléculaire rend aussi l'hydrogène moins sensible à des interactions avec d'autres molécules. Il est ainsi moins disponible vis à vis d'un échange avec une molécule basique. La chélation, dans ce cas, diminue l'acidité de la molécule.

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