Oses

Du fait des nombreuses fonctions alcool présentes, les oses peuvent être convertis en divers dérivés d'alcools, éthers et esters.

Les principaux éthers d'oses sont des éthers O-méthyliques.

Il existe quelques éthers naturels d'oses : le 2-O-méthyl-L-fucose et le 6-O-méthyl D-galactose s'isolent à partir des algues et des plantes. Au laboratoire, la méthylation des oses se fait avec l'iodure de méthyle ICH₃ et de l'oxyde d'argent, ou bien avec du sulfate de diméthyle (CH₃)₂SO₄ en mileu alcalin (NaOH).

On appelle perméthylation la réaction prolongée conduisant à la méthylation de tous les hydroxyles accessibles d'un ose. Parmi ceux-ci se trouve l'hydroxyle hémiacétalique dont les propriétés diffèrent de celles des hydroxyles d'alcools. Sa méthylation conduit à la formation réversible d'un acétal (voir Additions réversibles). Contrairement aux éthers, les acétals sont sensibles à l'hydrolyse acide.

La perméthylation des oses est une technique très largement utilisée dans la détermination de structure des oligo- et polysaccharides (voir Analyse structurale des oligosaccharides). En bloquant les fonctions alcool, elle rend les oses plus hydrophobes et plus volatils, donc plus faciles à séparer par différentes méthodes chromatographiques, dont la chromatographie en phase gazeuse, et plus faciles à analyser, en spectrométrie de masse par exemple.

Les oses forment des esters avec les anhydrides et les chlorures d'acides.

En milieu pyridine, l'anhydride acétique CH₃-CO-O-CO-CH₃ réagit avec le glucopyranose en formant du glucose-pentaacétate et de l'acide acétique CH₃COOH. La formation d'esters étant réversible par hydrolyse, elle est souvent utilisée pour protéger les groupes réactionnels des sucres dans d'autres réactions.

Des esters d'oses existent à l'état naturel. Des oses mono- et diphosphate (voir Oses phosphorylés) sont essentiels dans le métabolisme énergétique. Des oses sulfatés entrent dans la composition des glycosaminoglycanes (voir Glycosaminoglycanes).