Exemple n°1 suite
Soit un composé de formule brute \(\textrm C_5\textrm H_9\textrm{NO}_2\) (2 centres d'insaturation)
Le spectre BB présente 5 pics (le composé étant en \(\textrm C_5\) il n'y a pas d'isochronie concernant les carbones).
Le spectre OR est immédiatement lisible :
Dans ce spectre Off Resonance : Les 4 carbones les plus blindés sont respectivement en allant de 20 vers 70 ppm, 3 \(\textrm{CH}_2\) (triplets) et un \(\textrm{CH}\) (doublet) alors que le cinquième carbone qui résonne à 176 ppm n'est pas couplé (singulet). En l'état, on compte 3 \(\textrm{CH}_2\) et un \(\textrm{CH}\) donc 3 x 2\(\textrm H\) + 1\(\textrm H\) = 7 \(\textrm H\) portés par des carbones. Le composé ayant pour formule brute \(\textrm C_5\textrm H_9\textrm{NO}_2\), il reste donc 2 \(\textrm H\) qui doivent être portés par un (ou des) hétéroatome(s) \(\textrm N\) et / ou \(\textrm O\) : on aura donc - un \(\textrm{NH}_2\), ou - deux \(\textrm{OH}\), ou - un \(\textrm{NH}\) et un \(\textrm{OH}\).
Le spectre DEPT montre trois signaux de sens inversé (donc des \(\textrm{CH}_2\)), un signal à 63 ppm et une disparition de signal à 177 ppm.
On peut aussi approcher le comptage des hydrogènes à partir de ce spectre DEPT. Se pose alors la question de la nature du carbone dont le signal est à 63 ppm... c'est un \(\textrm{CH}\) ou un \(\textrm{CH}_3\) ?
soit c'est un \(\textrm{CH}\), alors il y a 3 x 2 + 1 = 7 \(\textrm H\) portés par des carbones et 2\(\textrm H\) sur des hétéroatomes
soit c'est un \(\textrm{CH}_3\), alors il y a 3 x 2 + 3 = 9\( \textrm H\) porté par des carbones et aucun sur les hétéroatomes.
Seul un spectre DEPT 90 (agissant uniquement sur les \(\textrm{CH}\)) ou une information infrarouge (présence ou non de vibration \(\textrm{X-H}\) permettra de trancher.
Il est évident que la combinaison de l'analyse du spectre DEPT conjointement à l'analyse du spectre OR permet d'interpréter directement le signal à 63 ppm. Comme il sort dans le spectre OR sous forme de doublet, c'est donc un \(\textrm{CH}\) !
Nous reviendrons plus loin sur l'interprétation de ces spectres.