Exemple n°2 suite
Soit un composé de formule brute \(\textrm C_{10}\textrm H_{18}\) (2 centres d'insaturation).
Le spectre OR comporte beaucoup plus de pics. En regardant attentivement, on peut décomposer les différents multiplets : en allant vers les forts déplacements chimiques, on a quadruplet - quadruplet - doublet - quaduplet - triplet - triplet pour le premier massif puis triplet - singulet - doublet - doublet... Cliquez sur le bouton "Couleurs" pour mieux voir ces différents massifs...
On a donc, en allant de 15 vers 40 ppm, 2 \(\textrm{CH}_3\), 1 \(\textrm{CH}\), 1 \(\textrm{CH}_3\) et 2\( \textrm{CH}_2\) et entre 110 et 140 ppm : 1 \(\textrm{CH}_2\), 1\(\textrm C\) et 2 \(\textrm{CH} \).
Le bilan est donc de 3 \(\textrm{CH}_3\), 3 \(\textrm{CH}_2\) et 3 \(\textrm{CH}\) soit 9\(\textrm H\) + 6\(\textrm H\) + 3\(\textrm H\) = 18 hydrogènes ce qui correspond au nombre d'hydrogène de la formule brute.
Le spectre DEPT montre plus nettement les 3 \(\textrm{CH}_2\) mais il reste à trancher entre les \(\textrm{CH}\) et les \(\textrm{CH}_3\), à moins de disposer également du DEPT 90. On peut ici imaginer une utilisation inversée du compteur d'hydrogènes :
le composé est un hydrocarbure donc tous les \(\textrm H\) sont sur des carbones
compte 3\(\textrm{CH}_2\) (signaux de inversés) et 2 \(\textrm{CH}\) sûrs (les signaux à 130 et 140 ppm ne peuvent pas être des \(\textrm{CH}_3\)) et un \(\textrm C\) quaternaire
Donc 6 carbones identifiés portent 3 x 2\(\textrm H\) + 2 x 1\(\textrm H\) = 8 hydrogènes et il en reste donc 10 (18-8) pour les 4 carbones restants qui sont donc des \(\textrm{CH}_3\) ou des \(\textrm{CH}\) \(\textrm{sp}^3\). ce qui donne bien 3\(\textrm{CH}_3\) et 1\(\textrm{CH}\).
Nous reviendrons plus tard sur ce composé.