Configuration absolue

Tout carbone asymétrique se définit par sa configuration absolue. Le glycéraldéhyde constitue un objet d'étude simple dans ce contexte, puisqu'il ne contient qu'un seul carbone asymétrique.

Il n'existe que deux configurations absolues possibles pour un carbone asymétrique.

La configuration absolue d'un carbone asymétrique décrit l'arrangement dans l'espace des atomes ou groupes fonctionnels auxquels il est lié (ses substituants). L'échange deux à deux des quatre substituants d'un carbone asymétrique conduit en principe à 24 = 16 combinaisons. En fait, huit de ces combinaisons sont identiques et produisent la même configuration absolue, et les huit autres produisent la configuration opposée.

Un changement de configuration absolue nécessite la rupture, puis la reformation des liaisons entre le carbone et ses substituants.

Pour changer (inverser) la configuration absolue d'un carbone asymétrique, il suffit d'interchanger les positions de deux de ses substituants, n'importe lesquels. On crée ainsi deux molécules différentes de glycéraldéhyde qui ne sont plus superposables l'une à l'autre. Ce sont deux formes stéréoisomères du glycéraldéhyde.

Complément

Le glycéraldéhyde possède un seul carbone asymétrique. En inversant la configuration absolue de ce dernier, on crée une nouvelle molécule (B) qui n'est plus superposable à la molécule initiale (A). La molécule initiale et la molécule nouvellement créée représentent deux formes stéréoisomères du glycéraldéhyde.

Complément : Simuler

Simuler un changement de configuration absolue dans un modèle de glycéraldéhyde

Un changement de configuration absolue nécessite la rupture puis la reformation de liaisons covalentes.

En changeant la configuration absolue de l'unique carbone asymétrique du glycéraldéhyde, on passe d'une forme énantiomère à l'autre.

Les deux molécules de glycéraldéhyde isomères correspondant aux deux configurations absolues de leur unique carbone asymétrique présentent une propriété remarquable. Chacune est chirale et n'est donc pas superposable à sa propre image dans un miroir. Par contre, chacune correspond à l'image de l'autre dans le miroir. Cette propriété caractérise une relation de stéréoisomérie appelée énantiomérie.

Complément

Deux énantiomères ne sont pas superposables entre eux. Ils ne sont pas non plus superposables à leur propre image dans le miroir, mais chacun représente l'image de l'autre dans un miroir.

Les deux molécules de glycéraldéhyde forment un couple d'énantiomères. Elles ont des activités optiques contraires, déviant le plan de polarisation de la lumière d'une même valeur d'angle, mais dans les deux directions opposées ( = +8,7° pour le (+)-glycéraldéhyde et -8,7° pour le (-)-glycéraldéhyde). Un mélange équimoléculaire des deux énantiomères d'une même molécule est appelé (mélange) racémique. Le (mélange) racémique n'a pas d'activité optique.

Complément : Observer

Observer et manipuler les glycéraldéhydes énantiomères

Ce modèle interactif permet de voir les molécules sous différents angles.

L'existence de deux configurations absolues différentes pour un même carbone asymétrique impose que l'on soit capable de reconnaître et de décrire ces configurations, ainsi que les molécules qui les contiennent.

Légende :
Apprendre
S'évaluer
S'exercer
Observer
Simuler
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