Résumé

Nomenclatures :

  • Le nombre n de stéréoisomères possibles avec x carbones asymétriques est n = 2x.

  • Le principe de filiation fait dériver tout ose d'un glycéraldéhyde par allongement du squelette carboné.

  • Le carbone de référence est le carbone asymétrique de rang le plus élevé, et correspond au carbone asymétrique du glycéraldéhyde dont l'ose dérive par filiation.

  • Dans la série D de Fischer, le carbone de référence a la configuration absolue R, et dans la série L de Fischer il a la configuration S.

  • La configuration relative d'un ose décrit la combinaison des configurations absolues de tous ses carbones asymétriques.

  • La configuration relative est indépendante de la série de Fischer.

Cas d'isomérie :

Deux énantiomères diffèrent par les configurations absolues de tous leurs carbones asymétriques.

Deux épimères diffèrent par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique.

Deux diastéréoisomères diffèrent par les configurations absolues d'un nombre de carbones asymétriques supérieur à un et inférieur au nombre total.

Compréhension :

Ces exercices permettent de tester l'acquisition des concepts et du vocabulaire présentés dans le chapitre...

voir "Le carbone asymétrique du glycéraldéhyde", "Les représentations du carbone asymétrique", "Carbones asymétriques et diversité des oses" et "Nomenclature des stéréoisoméres"

S'exercer...

..à reconnaître la configuration absolue d'un carbone asymétrique.

Exercices 1 à 2

...à dessiner la projection de Fischer d'un glycéraldéhyde.

Exercices 1 à 2

...à établir le lien entre configuration relative et nomenclature R/S.

Comment dessiner un carbone d'ose en Fischer, connaissant sa configuration absolue ?

Exercices 1 à 6

Légende :
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