Configuration relative des oses

La configuration relative d'une molécule décrit globalement les configurations absolues de tous les carbones asymétriques qui la composent. Elle est indépendante de la série de Fischer, et permet d'attribuer un nom commun à la molécule.

Pour établir la configuration relative d'un ose, chaque carbone asymétrique, vu selon la convention de Fischer, est dessiné avec son groupement OH à gauche ou à droite, en fonction de ce que voit l'observateur.

Complément

Chacun des carbones asymétriques doit être observé selon la convention de Fischer. En fonction de la conformation de la molécule, il est souvent nécessaire de la regarder successivement sous différents points de vues, symbolisés ici par différents regards.

Voir ou revoir le principe de la représentation de Fischer dans "Filiation et série de Fischer"

Deux carbones asymétriques adjacents ayant la même configuration absolue, R ou S, forment un couple érythro, tandis qu'ils forment un couple thréo si leurs configurations absolues sont opposées. Les termes érythro et thréo dérivent des noms communs de deux aldotétroses naturels, le D-(-)-érythrose et le D-(-)-thréose, possédant deux carbones asymétriques adjacents.

Couple érythro- / thréo-
Couple érythro- / thréo-

L'érythrose et le thréose ont donné leurs noms aux deux combinaisons possibles de configurations absolues sur des carbones asymétriques adjacents.

Complément : Observer

Observer et manipuler les modèles tridimensionnels du D-thréose et du D-érythrose

Ces modèles interactifs permettent de voir les molécules sous différents angles.

Au delà de deux carbones asymétriques, il existe un nom commun pour chaque combinaison de configurations. Ainsi, le ribose est un aldopentose dont les trois carbones asymétriques ont la même configuration absolue: ils sont érythro deux à deux. Cette configuration relative est valable aussi bien pour le D-(-)-ribose (les trois configurations sont R) que pour le L-(+)-ribose (les trois configurations sont L).

Configuration relative des riboses
Configuration relative des riboses

Les trois carbones asymétriques d'un ribose ont la même configuration relative, que la molécule appartienne à la série D ou à la série L de Fischer.

Complément : Observer

Observer et manipuler les modèles tridimensionnels des riboses énantiomères

Ces modèles interactifs permettent de voir les molécules sous différents angles.

Attention

La maîtrise de la nomenclature des oses impose de connaître les noms communs correspondant aux différentes configurations relatives !

Légende :
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