Diversité d'enchaînements

La diversité structurale des glucides repose en grande partie sur la variété des combinaisons des oses deux à deux.

Il existe (au moins) 20 manières différentes de lier deux aldohexoses A et B en un disaccharide :

  • A peut-être lié par son carbone anomérique en configuration α ou β à chacune des 4 fonctions alcool de B (8 possibilités);

  • B peut-être lié par son carbone anomérique en configuration α ou β à chacune des 4 fonctions alcool de A (8 possibilités);

  • A et B peuvent être liés par leurs carbones anomériques selon 4 combinaisons de configurations : α-α, α-β, β-β, et β-α.

Complément

Quelques manières possibles de lier les D-glucopyranoses par une liaison O-glycosidique. Le panose (A) est réducteur et sujet à mutarotation. Il présente une extrémité non réductrice et une extrémité réductrice. Le disaccharide (B) est également réducteur et sujet à mutarotation, mais le tréhalose (C) ne présente aucune de ces deux propriétés, puisque la liaison glycosidique verrouille les carbones anomériques des deux oses liés.

Les oligosaccharides réducteurs sont orientés, car ils présentent à l'une de leurs extrémités un ose réducteur sujet à mutarotation, et à l'autre extrémité un oside dont le carbone anomérique est pris dans la liaison glycosidique. Les oligosaccharides non réducteurs ne sont pas orientés; leurs extrémités sont équivalentes.

Les oligosaccharides ramifiés possèdent plusieurs extrémités non réductrices.

Il existe des oligosaccharides ramifiés, dans lesquels un (ou plusieurs) résidu(s) d'ose participe(nt) à plusieurs liaisons O-glycosidiques.

Complément

Le résidu situé à l'extrémité réductrice (à droite avec la liaison symbolique en zig-zag) participe à deux liaisons osidiques à la fois par son C4 et par son C6. Cet oligosaccharide ramifié présente une seule extrémité réductrice et deux extrémités non réductrices.

Dans l'exemple ci-dessus, une ramification de la chaîne oligosaccharidique crée une extrémité non réductrice supplémentaire. En généralisant, n ramifications dans une molécule d'oligo- (ou de poly-) saccharide correspondent à n+1 extrémités non réductrices, mais il n'y a toujours qu'une seule et unique extrémité réductrice.

Légende :
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