Résumé
  • les oligosaccharides sont constitués de 2 à quelques dizaines de résidus d'oses liés entre eux par des liaisons glycosidiques selon de multiples combinaisons.

    • la liaison O glycosidique résulte de la condensation de deux oses ; elle implique au moins un carbone anomérique.

    • tout résidu dont le carbone anomérique est pris dans une liaison glycosidique est un oside, et voit son nom systématique complété des suffixes -osyl, -osido (à l'intérieur d'une structure) ou -oside (en bout de structure). Tout résidu dont le carbone anomérique reste libre garde son nom systématique avec la terminaison -ose.

    • un oligosaccharide est réducteur si le dernier résidu de la chaîne a un carbone anomérique non lié.

  • la diversité structurale des oligosaccharides repose sur la variété des combinaisons des oses et sur l'existence ou non de ramifications.

    • les oligosaccharides sont des molécules souples et mobiles : la forme d'un oligosaccharide dépend des rotations autour des liaisons constituant la liaison glycosidique (angles ϕ et ψ ) ; la liaison glycosidique impliquant un alcool primaire présente un plus grand degré de liberté (angles ϕ , ψ et ω ).

  • la diversité des enchaînements nécessite des règles précises d'écriture des structures d'oligosaccharides. Toute molécule d'oligosaccharide peut être décrite de manière complète ou abrégée.

    • dans l'écriture complète, chaque résidu est décrit (dans l'ordre) par : sa configuration anomérique (α ou β), sa série de Fischer (D ou L), sa configuration relative (gluco-, galacto-, fructo-, etc...) et sa structure cyclisée (furanose ou pyranose).

    • dans l'écriture abrégée, la configuration relative utilise les abréviations classiques, et la structure cyclisée se résume à un petit f pour un furanose et un petit p pour un pyranose.

    • l'écriture des oligosaccharides réducteurs suit l'orientation des molécules (de l'extrémité non réductrice vers l'extrémité réductrice). L'écriture des oligosaccharides non réducteurs suit des règles plus complexes. Enfin les structures d'oligosaccharides ramifiés s'écrivent sur une ou plusieurs lignes.

  • l'analyse structurale des oligosaccharides s'effectue par une combinaison de méthodes biochimiques :

    • composition molaire et centésimale : hydrolyse acide,

    • enchaînement des monomères : perméthylation,

    • anomérie : utilisation de glycosidases, enzymes spécifiques.

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