Conventions d'écriture

La diversité des enchaînements nécessite des règles précises d'écriture des structures d'oligosaccharides et, à plus forte raison, de polysaccharides.

Toute molécule d'oligosaccharide peut être décrite de manière complète ou abrégée. Dans l'écriture complète, chaque résidu est décrit (dans l'ordre) par :

  • sa configuration anomérique (α ou β),

  • sa série de Fischer (D ou L),

  • sa configuration relative (gluco-, galacto-, fructo-, etc...),

  • sa structure cyclisée (furanose ou pyranose).

Dans l'écriture abrégée, la configuration relative utilise les abréviations classiques (Glc pour le glucose, Gal pour le galactose, Fru pour le fructose, etc...), et la structure cyclisée se résume à un petit f pour un furanose et un petit p pour un pyranose.

Les différents résidus sont séparés par la localisation de la liaison les unissant (entre parenthèses). Une flèche indique la directionnalité de la liaison de l'extrémité non réductrice vers l'extrémité réductrice.

L'écriture des structures d'oligosaccharides réducteurs suit l'orientation des molécules.

L'orientation des oligosaccharides réducteurs repose sur la définition des extrémités non réductrices et réductrices de ces molécules. Par convention, l'extrémité non réductrice s'écrit toujours à gauche et l'extrémité réductrice à droite.

Pour le lactose, le nom systématique complet est :

β-D-Galactopyranosyl-(1 4)-D-glucopyranose

Le nom abrégé est :

β-D-Galp-(1 4)-D-Glcp

Sans possibilité d'orientation, l'écriture des structures d'oligosaccharides non réducteurs suit des règles complexes...

Les différents résidus composant un oligosaccharide non réducteur se voient attribuer un ordre, dans le but d'identifier le parent de la structure. Ces priorités reposent sur des critères comme la configuration anomérique, le nombre de carbones, l'ordre alphabétique, etc...

Ces règles sont particulièrement strictes dans le cas des disaccharides. Par exemple, le saccharose a pour parent le D-fructofuranoside, qui précède le D-glucopyranoside dans l'ordre alphabétique.

Pour le saccharose, le nom systématique complet est :

β-D-Fructofuranosyl α-D-glucopyranoside

Le nom abrégé est :

β-D-Fruf-(2 1)α-D-Glcp

Noter dans l'écriture complète l'absence de localisation des liaisons, les terminologies -osyl/-oside rendant évidente l'union des carbones anomériques des résidus concernés. Noter également l'absence de tiret entre le nom du parent et le reste de la structure. Dans l'écriture abrégée par contre, la localisation et la directionnalité de la liaison (double flèche) sont obligatoires, dans la mesure où les noms des molécules ne précisent plus s'il s'agit d'oses ou d'osides.

Au delà de deux résidus, il devient possible d'utiliser la même écriture séquentielle, de gauche à droite, que pour les oligosaccharides réducteurs. Le raffinose est aussi bien le :

β-D-Fructofuranosyl α-D-galactopyranosyl-(1 6)-D-glucopyranoside

que le :

α-D-Galactopyranosyl-(1 6)-α-D-glucopyranosyl-(1 2)-β-D-fructofuranoside

ou encore (forme abrégée) :

α-D-Galp-(1 6)-α-D-Glcp-(1 2)-β-D-Fruf

Les structures d'oligosaccharides ramifiés s'écrivent sur une ou plusieurs lignes.

Le problème se pose fréquemment qu'un même résidu d'une chaîne oligo- ou polysaccharidique soit lié à plusieurs autres résidus, créant une ramification.

L'écriture la plus simple et la plus parlante consiste à mettre les différentes chaînes sur des lignes différentes, la chaîne la plus longue étant toujours considérée comme la chaîne principale. Dans l'exemple qui suit, la ligne inférieure décrit la chaîne principale de trois résidus, tandis que la ligne supérieure décrit la chaîne secondaire de deux résidus. La localisation et la directionnalité de la liaison entre les deux chaînes sont ainsi évidentes. Cette description indique que l'un des résidus de la chaîne principale (en rouge) est substitué à la fois au niveau de son carbone C4 et de son carbone C6.

Dans certaines situations, comme par exemple la rédaction d'un rapport ou d'une publication, il peut être utile d'écrire toute la structure en une seule ligne. La chaîne secondaire est alors écrite entre crochets carrés [ ] (en vert dans l'exemple ci-dessous), immédiatement à gauche du résidu porteur de la ramification (en rouge).

Légende :
Apprendre
S'évaluer
S'exercer
Observer
Simuler
Réalisé avec Scenari (nouvelle fenêtre)