Introduction

Dans la gestion des choix de plages de déplacements chimiques, un autre paramètre est très utile : la nature de l'hydrogénation du carbone (on peut avoir un \(\textrm{CH}_3\), un \(\textrm{CH}_2\), un \(\textrm{CH} \)ou un \(\textrm C\)). En effet, comme nous l'avons vu, la substitution sur un carbone donné d'un hydrogène par un carbone entraîne une augmentation du déplacement chimique du carbone de l'ordre de 10 ppm

Ainsi, un déplacement chimique de 50 ppm peut à la fois correspondre à \(\textrm{CH}_3\textrm{-O-}\), à un \(\mathrm{-CH}_2\textrm{-N<-}\) ou à un \(\mathrm{>CH -C}\) ou \(\mathrm{>CH -S-}\) mais aussi à un \(\mathrm{>CH -Br}\), un \(\mathrm{>CH-N<}\) ou encore à un \(\textrm{C-C}\). La connaissance du nombre d'hydrogènes attachés au carbone est donc fondamentale. Si ce carbone porte 3 hydrogènes, ce sera donc un \(\textrm{CH}_3\textrm{-O-}\)... S'il porte 2 hydrogènes alors on aura le choix entre un \(\textrm{-CH}_2\textrm{-N<-}\) ou un \(\textrm{-CH}_2\textrm{-O}\)-.... etc.

Le choix entre la partie blindée d'une plage (bas de plage), superposée avec celle de la partie déblindée d'une autre plage (haut de plage), peut se faire en fonction de la nature du carbone ; ainsi, un \(\textrm{CH}_3\) fera opter pour un bas de plage, un \(\textrm C\) fera à l'inverse choisir le haut d'une plage centrée plus bas que la précédente

Avant de voir un outil simple, le comptage des hydrogènes, faisons un inventaire rapide des méthodes RMN et de leur mise en oeuvre dans la recherche de la nature de l'hydrogénation des carbones. Nous avons vu dans la première partie de ce cours que le couplage J \(\textrm{}^{13}\textrm{C-}^1\textrm H\) était très présent, voir trop dans les spectres couplés (fortes valeurs de J et recouvrement de signaux). Aussi, deux types de spectres sont essentiellement utilisées

  • les spectres SFORD ("Single Frequency Off Resonance Decoupled" ) ou spectes OR (off résonance découplé) qui offrent des couplages réduits et donc une diminution des possibilités de superpositions de raies pour des carbones ayant des déplacements chimiques voisins

  • les spectres DEPT ("Distorsionless Enhancement by Polarisation Transfert") qui offrent une lecture plus simple et peuvent même conduire à des "sous spectres" pour un composé donné sous la forme : spectre des méthyles \(\textrm{-CH}_3\), spectres des méthylènes \(\textrm{-CH-}_2\), spectres des méthynes \(\mathrm {>CH-}\). Ce sont des spectres dans lesquels les signaux des \(\textrm{CH}_2\) sont des signaux singulets négatifs (c'est à dire se présentant en sens inversé, en-dessous de la ligne de base), les signaux des \(\textrm{CH} \)et \(\textrm{CH}_3\) des signaux singulets positifs (c'est à dire se présentant au-dessus de la ligne de base) et dans lesquels les signaux des carbones \(\textrm C\) non hydrogénés sont absents.