Exemple n°5 suite

Soit un composé de formule brute (4 centres d'insaturation).

D'après la précédente analyse du spectre BB, nous étions arrivé à l'hypothèse :

  • le pic à 101 pm est un carbone porteur de plusieurs hétéroatomes et il y a un couple de carbones participant à . Il reste à 163 ppm un carbone fonctionnel à déplacement chimique bas, vraisemblablement un carbone de type amide .

    Bilan : deux centres sont identifiés, il reste deux cycles (pas de possible puisque l'hypothèse de la fonction amide et la disubsitution du carbone consomment 3 ou 4 hétéroatomes) ;

  • les pics à 101 et 143 ppm sont de type et alors le signal à 153 ppm est un carbone fonctionnel particulièrement bas (plus blindé qu'une amide).

    Bilan : deux fonctions et une font trois insaturations et il resterait un cycle.

Le spectre OR peut nous éclairer. Les deux sont des (quadruplets dans le OR), les deux les plus bas sont des doublets. Le bilan est et , donc portés par des : tous les sont sur des carbones, de ce fait on n'a pas de ou de ...

Le spectre DEPT montre (on n'observe pas de au-dessus de 100 ppm) et ou à 20 ppm.

On peut ici imaginer à nouveau un utilisation inversée du compteur d'hydrogènes :

  • le composé contient et qui peuvent être porteurs d'hydrogènes (6 au maximum pour 2 et 2 )

  • on compte 2 , il reste 6 (8-2) pour partie portés par les ou , ce qui donne :

    • soit 2 et pas de porté par et

    • soit 1 et 1 et donc 2 ou 1 ou 1 et 1

    • soit 2 et 4 sur des hétéroatomes ce qui donne une combinatoire importante.

On voit ici que le spectre DEPT (135) est parfois insuffisant pour un calcul efficace du nombre d' portés par les carbones. Dans le cas étudié, l'absence de vibration ou permet de se rallier à l'hypothèse de 2 .

Légende :
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