Exemple n°4 suite

Soit un composé de formule brute (6 centres d'insaturation).

Le spectre BB présente 9 pics (le composé étant en , il n'y a donc pas d'isochronie concernant les carbones).

Le spectre OR montre que le signal le plus blindé en-dessous de 20 ppm est un (quadruplet), les 8 autres signaux résonnent au-dessus de 120 ppm. Les 6 signaux entre 120 et 150 ppm sont 1 (singulet), 4 (doublets) et les 2 autres C au-dessus de 165 ppm ne sont pas couplés.

Pour les , le bilan est donc 1 , 4 , donc 3 + 4 = 7 hydrogènes pour un composé en , il y a donc un .

Précédemment, nous hésitions pour les deux signaux situés au-dessus de 165 entre acide et/ou ester, ces deux hypothèses consommant tous les . Dans la mesure où il y a un , il y a donc un acide et un ester .

Le spectre DEPT montre 4 (on ne peut pas observer de au-dessus de 100 ppm) et 1 ou 1 à 20 ppm.

On peut ici imaginer à nouveau une utilisation inversée du compteur d'hydrogènes :

  • le composé contient 4 oxygènes qui peuvent être porteurs d'hydrogènes (4 au maximum pour 4 )

  • on compte 4 , il reste 4 carbones (8-4) donc des ou , ce qui donne

    • soit 1 et 1

    • soit 1 et 3 ce qui est exclu puisque les carbones fonctionnalisés sont soit un acide, soit un ester, ce qui justifierait au plus 2 (cas de deux acides).

Nous retrouvons les conclusions du spectre OR (et c'est heureux !). Nous reviendrons plus loin sur ce composé.

Légende :
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