Exemple n°4 suite
Soit un composé de formule brute \(\textrm C_9\textrm H_8\textrm O_4\) (6 centres d'insaturation).
Le spectre BB présente 9 pics (le composé étant en \(\textrm C_9\), il n'y a donc pas d'isochronie concernant les carbones).
Le spectre OR montre que le signal le plus blindé en-dessous de 20 ppm est un \(\textrm{CH}_3\) (quadruplet), les 8 autres signaux résonnent au-dessus de 120 ppm. Les 6 signaux entre 120 et 150 ppm sont 1 \(\textrm C\) (singulet), 4 \(\textrm{CH}\) (doublets) et les 2 autres C au-dessus de 165 ppm ne sont pas couplés.
Pour les \(\textrm H\), le bilan est donc 1\( \textrm{CH}_3\) , 4 \(\textrm{CH}\), donc 3\(\textrm H\) + 4\(\textrm H\) = 7 hydrogènes pour un composé en \(\textrm H_8\) , il y a donc un \(\textrm{OH}\).
Précédemment, nous hésitions pour les deux signaux situés au-dessus de 165 entre acide et/ou ester, ces deux hypothèses consommant tous les \(\textrm O\). Dans la mesure où il y a un \(\textrm{OH}\) , il y a donc un acide et un ester .
Le spectre DEPT montre 4 \(\textrm{CH}\) \(\textrm{sp}^2\) (on ne peut pas observer de \(\textrm{CH}_3\) au-dessus de 100 ppm) et 1 \(\textrm{CH}\) ou 1 \(\textrm{CH}_3\) à 20 ppm.
On peut ici imaginer à nouveau une utilisation inversée du compteur d'hydrogènes :
le composé contient 4 oxygènes qui peuvent être porteurs d'hydrogènes (4 au maximum pour 4 \(\textrm{OH}\))
on compte 4 \(\textrm{CH}\) , il reste 4 carbones (8-4) donc des \(\textrm{CH}_3\) ou \(\textrm{CH}\) \(\textrm{sp}^3\), ce qui donne
soit 1 \(\textrm{CH}_3\) et 1\( \textrm{OH}\)
soit 1 \(\textrm{CH}\) et 3 \(\textrm{OH}\) ce qui est exclu puisque les carbones fonctionnalisés sont soit un \(\textrm C\) acide, soit un \(\textrm C\) ester, ce qui justifierait au plus 2 \(\textrm{OH}\) (cas de deux acides).
Nous retrouvons les conclusions du spectre OR (et c'est heureux !). Nous reviendrons plus loin sur ce composé.