Exemple n°5
Soit un composé de formule brute \(\textrm C_6\textrm H_8\textrm N_2\textrm O_4\) (4 centres d'insaturation)
Ce composé présente 6 pics pour 6 carbones et donc pas d'isochronie. Deux carbones \(\textrm{sp}^3\) ne contribuent pas aux insaturations, 3 carbones présumés \(\textrm{sp}^2\) sont dans le domaine \(\mathrm{>C=C<}\) mais 3 carbones de ce type ne peuvent convenir pour des doubles liaisons (nombre impair) ; il y a donc un problème dans cette approche et c'est une vertu du comptage potentiel des insaturations de le signaler. Explorons les cas possibles :
le pic à 101 pm est un carbone \(\textrm{sp}^3\) porteur de plusieurs hétéroatomes, il est donc très déblindé et en fait ne doit pas contribuer à un centre d'insaturation ! Alors il y a un couple de carbones participant à \(\mathrm{>C=C<}\) et il reste à 163 ppm un carbone fonctionnel à déplacement chimique bas, vraisemblablement un carbone de type amide \(\mathrm{-(C=O)-N<}\).
Bilan : 2 centres d'insaturation sur 4 sont identifiés... Pour aller à 4, il reste deux cycles (pas de \(\textrm{NO}_2\) possible puisque l'hypothèse de la fonction amide et la disubsitution du carbone consomment 3 ou 4 hétéroatomes) ;
les pics à 101 et 143 ppm sont de type \(\mathrm{>C=C<}\) et alors le signal à 153 ppm est un carbone fonctionnel particulièrement bas (plus blindé qu'une amide).
Bilan : deux fonctions et une \(\mathrm{>C=C<}\) font trois insaturations et il resterait un cycle.
Nous venons de traiter un problème aux bornes (artificielles) des différents domaines qui permet de bien structurer les hypothèses. Nous reviendrons plus loin sur ce composé.