Exemple n°2 fin
Soit un composé de formule brute \(\textrm C_{10}\textrm H_{18}\) (2 centres d'insaturation).
isochronie : composé en \(\textrm C_{10}\), on observe 10 signaux dans le spectre BB, donc pas d'isochronie.
insaturation : 2 centres d'insaturation, deux liaisons \(\mathrm{>C=C<}\), donc composé acyclique.
hydrogénation : tous les hydrogènes sont portés par des carbones (c'est un hydrocarbure !)
L'analyse du spectre OR conduit à trouver les groupes suivants ; en allant de 15 vers 40 ppm, 2 \(\textrm{CH}_3\), 1 \(\textrm{CH} \), 1 \(\textrm{CH}_3\), 2 \(\textrm{CH}_2\), et entre 110 et 140 ppm sont 1 \(\textrm{CH}_2\), 1 \(\textrm C\) et 2 \(\textrm{CH} \).
Bilan global : 3 \(\textrm{CH}_3\), 3 \(\textrm{CH}_2\) dont un \(\textrm{CH}_2 \)ayant un carbone \(\textrm{sp}^2\), 2 \(\textrm{CH} \)éthyléniques, 1 \(\textrm{CH} \)et 1 \(\textrm C\) quaternaire. A partir de ces données, de nombreuses structures candidates sont possibles. Il faut faire appel à d'autres techniques spectroscopiques pour les départager. Regardons ce que nous donne le spectre RMN du proton.
La RMN du proton montre bien la présence d'un \(\textrm{CH}_3\) sur un \(\mathrm{>CH}\) à 0.95 ppm (doublet présentant un couplage de 7 Hz) et deux autres \(\textrm{CH}_3\) plus déblindés ne présentant qu'un couplage à longue distance (environ 1 Hz) de type allylique ce qui nous permet de proposer les groupements \(\mathrm{>CH-CH}_3\) et \(\mathrm{-CH=C(CH}_3\textrm)_2\). Le spectre \(\textrm{}^1\textrm H\) RMN montre également un massif complexe entre 4,5 et 6 ppm caractéristique de bouts vinyliques \(\textrm{-CH=CH}_2\).
Finalement, on arrive à la structure d'un diène diméthylé : le diméthyle-5,7 octadi-1,6 ène de formule \(\textrm{CH}_2\textrm{=CH-CH}_2\textrm{-CH}_2\textrm{-CH(CH}_3\textrm{)-CH=C(CH}_3\textrm)_2\).