Exemple n°2 fin

Soit un composé de formule brute (2 centres d'insaturation).

  1. isochronie : composé en , on observe 10 signaux dans le spectre BB, donc pas d'isochronie.

  2. insaturation : 2 centres d'insaturation, deux liaisons , donc composé acyclique.

  3. hydrogénation : tous les hydrogènes sont portés par des carbones (c'est un hydrocarbure !)

L'analyse du spectre OR conduit à trouver les groupes suivants ; en allant de 15 vers 40 ppm, 2 , 1 , 1 , 2 , et entre 110 et 140 ppm sont 1 , 1 et 2 .

Bilan global : 3 , 3 dont un ayant un carbone , 2 éthyléniques, 1 et 1 quaternaire. A partir de ces données, de nombreuses structures candidates sont possibles. Il faut faire appel à d'autres techniques spectroscopiques pour les départager. Regardons ce que nous donne le spectre RMN du proton.

La RMN du proton montre bien la présence d'un sur un à 0.95 ppm (doublet présentant un couplage de 7 Hz) et deux autres plus déblindés ne présentant qu'un couplage à longue distance (environ 1 Hz) de type allylique ce qui nous permet de proposer les groupements et . Le spectre RMN montre également un massif complexe entre 4,5 et 6 ppm caractéristique de bouts vinyliques .

Finalement, on arrive à la structure d'un diène diméthylé : le diméthyle-5,7 octadi-1,6 ène de formule .

Légende :
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