Exemple n°5 fin

Soit un composé de formule brute (4 centres d'insaturation).

Nous étions resté sur deux hypothèses

  • le pic à 101 pm est un carbone porteur de plusieurs hétéroatomes, et alors il y a un couple de carbones participant à et il reste à 163 ppm un carbone fonctionnel à déplacement chimique bas, vraisemblablement un carbone de type amide .

    Bilan : deux centres sont identifiés, il reste deux cycles (pas de possible puisque l'hypothèse de la fonction amide et la disubsitution du carbone consomment 3 ou 4 hétéroatomes) ;

  • les pics à 101 et 143 ppm sont de type et alors le signal à153 ppm est un carbone fonctionnel particulièrement bas (plus blindé qu'une amide).

    Bilan : deux fonctions et une font trois insaturations et il resterait un cycle.

Et aucun proton n'est porté par les hétéroatomes.

Cette fois encore, on a besoin d'autres données pour établir la structure du composé. Le spectre RMN du proton est décisif, puisque on observe à 5.7 et 7.2 ppm deux doublets avec couplages fort, de type couplage cis entre les deux ; cela valide l'hypothèse et plus précisément . Le fort écart entre les deux déplacements chimiques de ce fragment en RMN du proton (tout comme le fort écart des déplacements chimiques de ces en RMN du ) laisse prévoir un groupement donneur à une extrémité ( ou ) et un groupement accepteur à l'autre extrémité ( ). Notez le fort blindage relatif du encadré par deux atomes d'azote.

Formule du composé

Légende :
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S'exercer
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