Exemple n°4 fin

Soit un composé de formule brute (6 centres d'insaturation).

  1. isochronie : composé en , 9 signaux dans le spectre BB donc pas d'isochronie

  2. insaturation : 3 , deux et un cycle

  3. hydrogénation : L'analyse du spectre OR montre la présence de 4 carbones quaternaires, 4 et 1 , donc 1 hydrogène n'est pas porté par les carbones. Dans la mesure où il y a 4 oxygènes, on peut penser avoir un et il peut y avoir un acide et un ester. Encore une fois, on doit faire appel à d'autres données pour établir la structure du composé.

L'analyse du spectre RMN du proton montre un singulet correspondant à 3 protons à 2,3 ppm, ce qui laisse penser à un , un massif complexe entre 7 et 8,2 ppm région correspondant à des protons aromatiques. Notons à ce propos que la RMN du proton permet de différencier efficacement les protons éthyléniques des protons aromatiques alors que les signaux des carbones correspondants se superposent en RMN du .

La RMN du proton de ce composé montre également un proton mobile sortant avec un sweep offset... On peut donc avoir un .

Bilan : On aurait donc un noyau aromatique (6 carbones dont 4 et 2 ) et donc une double substitution par et par .

Trois possibilités s'offrent alors : une disubstitution en ortho, méta ou para ?

On peut tout se suite rejeter le cas de la double substitution en para car dans ce cas, les deux carbones en ortho des substituants seraient deux à deux isochrones. Pour trancher entre ces possibilités, on peut avoir recours au simulateur des déplacements chimiques des noyaux aromatiques polysubstitués.

Cas impossible car les carbones situés en ortho des substituants seraient deux à deux isochrones.

Il apparaît que c'est la disubstitution ortho qui semble "coller" le mieux au vu des résultats offerts par le simulateur.

Le carbone ipso noté 1 (prévu à 123,5 ppm) serait le carbone sortant à 121 ppm.

Le carbone ipso noté 2, porteur du COOH, prévu à 152,5 ppm serait le apparaissant à 149 ppm.

Le carbone 3, prévu à121,3 ppm aurait son signal à 123 ppm.

Le carbone 4, prévu à 134,1 ppm, aurait son signal à cette valeur.

Le carbone 5, prévu à 125,2 ppm aurait son signal à cette valeur et le dernier carbone, le 6, annoncé à 130,5 ppm serait à ce déplacement chimique.

Globalement on observe une bonne concordance des prévisions.

Légende :
Apprendre
S'évaluer
S'exercer
Observer
Simuler
Réalisé avec Scenari (nouvelle fenêtre)