Exemple n°6 fin
Soit un composé de formule brute \(\mathrm{C_7H_7F}\) (4 centres d'insaturation).
Nous avons vu pour ce composé que le fluor amène des informations complémentaires qui permettent de positionner les substituants.
Pouvez-vous donner rapidement une solution à cet isomère de position pour lequel on observe 14 pics dans le spectre BB alors que le composé ne comporte que 7 carbones ?
Imaginez maintenant quel peut être le dérivé dont le spectre est affiché ci-dessous...
Pour ce composé le nombre de pics est de 8, soit un de plus que le nombre (7) de carbones !
Nous sommes dans un cas où une symétrie réduit le nombre de pics observés sans descendre à 7 ou en-dessous ce qui est toujours possible...
Observez que l'un des carbones \(\textrm{sp}^2\) est très couplé (le \(\textrm{C-F}\) qui apparaît vers 164 ppm sous forme de doublet), un second porte le \(\textrm{}^2\textrm J\), un troisième le \(\textrm{}^3\textrm J\), le carbone (quaternaire) à 134 ppm ne montrant pas de couplage notable. Il s'agit du dérivé para, le para fluoro toluène.