Synthèse de Kiliani-Fischer

Synthèse de Kiliani-Fischer (1)

L'addition d'acide cyanhydrique sur un aldose (ici le D-érythrose) crée deux cyanhydrines épimères. Les éléments ajoutés sont signalés en rouge.

Synthèse de Kiliani-Fischer (2)

Une des cyanhydrines formées en (1) ci-dessus est réduite en imine par le dihydrogène. Dans les conditions réactionnelles, l'imine formée est hydrolysée en un aldose (ici le D-ribose) dont le squelette est allongé d'un carbone (en rouge) par rapport à l'aldose initial.